TL;DR: DNS-резолвер в Windows 10 отправляет запросы на все известные системе адреса DNS-серверов параллельно, привязывая запрос к интерфейсу, и использует тот ответ, который пришел быстрее. В случае, если вы используете DNS-сервер из локального сегмента, такое поведение позволяет вашему провайдеру или злоумышленнику с Wi-Fi-точкой подменять записи DNS, даже если вы используете VPN.

Современные версии Windows добавляют головные боли активным пользователям VPN. DNS-резолвер до Windows 7 включительно имел предсказуемое поведение, совершая запросы к DNS-серверам в порядке очереди и приоритета DNS-серверов, в общем-то, как и все остальные ОС. Это создавало так называемый DNS Leak (утечка DNS-запроса через внешний интерфейс при подключенном VPN) только в том случае, если DNS-сервер внутри VPN-туннеля не ответил вовремя, или ответил ошибкой, и, в целом, не являлось такой уж вопиющей проблемой.

Windows 8
С выходом Windows 8, Microsoft добавила весьма интересную функцию в DNS-резолвер, которая, как я могу судить по Google, осталась совершенно незамеченной: Smart Multi-Homed Name Resolution. Если эта функция включена (а она включена по умолчанию), ОС отправляет запросы на все известные ей DNS-серверы на всех сетевых интерфейсах параллельно, привязывая запрос к интерфейсу. Сделано это было, вероятно, для того, чтобы уменьшить время ожидания ответа от предпочитаемого DNS-сервера в случае, если он по каким-то причинам не может ответить в отведенный ему таймаут (1 секунда по умолчанию), и сразу, по истечении таймаута, отдать ответ от следующего по приоритету сервера. Таким образом, в Windows 8 и 8.1 все ваши DNS-запросы «утекают» через интернет-интерфейс, позволяя вашему провайдеру или владельцу Wi-Fi-точки просматривать, на какие сайты вы заходите, при условии, что ваша таблица маршрутизации позволяет запросы к DNS-серверу через интернет-интерфейс. Чаще всего такая ситуация возникает, если использовать DNS-сервер внутри локального сегмента, такие DNS поднимают 99% домашних роутеров.

Данную функциональность можно отключить, добавив в ветку реестра:
HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Policies\Microsoft\Windows NT\DNSClient
Параметр типа DWORD с названием:
DisableSmartNameResolution
и любым значением, отличным от нуля, что возвращало старое поведение резолвера.

Windows 10
Хоть Windows 8 и 8.1 отправляли все ваши запросы без вашего ведома через публичный интерфейс, совершить подмену DNS-ответа таким образом, чтобы перенаправить вас на поддельный сайт, было проблематично для злоумышленника, т.к. ОС бы использовала подмененный ответ только в том случае, если не удалось получить правильный ответ от предпочитаемого DNS-сервера, коим является сервер внутри шифрованного туннеля.
Все изменилось с приходом Windows 10. Теперь ОС не только отправляет запрос через все интерфейсы, но и использует тот ответ, который быстрее пришел, что позволяет практически всегда вашему провайдеру перенаправить вас на заглушку о запрещенном сайте или злоумышленнику на поддельный сайт. Более того, способ отключения Smart Multi-Homed Name Resolution, который работал в Windows 8.1, не работает на новой версии.
Единственный приемлемый (хоть и не самый надежный) способ решения проблемы — установить DNS на интернет-интерфейсе вне локального сегмента, например, всем известные 8.8.8.8, однако, он не поможет в случае с OpenVPN. Для OpenVPN единственным (и некрасивым) решением является временное отключение DNS на интернет-интерфейсе скриптами.

UPD: ранее в статье рекомендовалось использовать параметр redirect-gateway без def1 для OpenVPN. Оказывается, Windows возвращает маршрут по умолчанию от DHCP-сервера при каждом обновлении IP-адреса, и через какое-то время весь ваш трафик начинал бы ходить в обход VPN. На данный момент, красивого решения не существует.